При наличии одной-единственной внешней линии - есть ли офисная АТС, позволяющая одновременно вести разговор двум внутренним абонентам с двумя разными внешними (городскими) абонентами?

В стандартном случае - нет. (однако, если у Вас не обычная телефонная линия, а 2-канальная телефонная внешняя линия ISDN BRI, то она позволяет вести 2 разговора).